在敖烈祭师出征的同一天，曹操也行动了起来。（首发）他传檄镇守青州的臧霸，命其在青州的琅琊屯驻重兵，从右翼牵制袁绍；同时派出于禁为左翼，率军五千进驻延津渡口，与时任东郡太守的刘延合兵一处，防止袁军渡河及长驱直入；然后派曹仁为先锋大将，以曹洪、曹休为副将，率军两万进驻官渡，阻挡袁绍的正面进攻；最后，曹操亲自带领大将、谋士各十余人，统领十一万大军奔赴战场。
因为和历史上的官渡之战不同，历史上，曹操是被动挨打的局面，而现在，因为有了敖烈的异军突起，曹操是主动求战，与敖烈南北呼应，共同夹击袁绍，所以在排兵布阵上，曹操少了很多顾忌，最大化的把主动权握在了自己的手里。
不过，曹操也不是没有隐忧，他深知自己现在可是刘协的眼中钉。曹操和敖烈不同，人家敖烈是汉室宗亲，刘协对其极为信任，敖烈几度开疆扩土，为大汉的版图添砖加瓦，刘协的心中自认是高兴的，可是曹操却在没有天子诏书的情况下，先后占据了豫州、徐州和青州半部，如果曹操是天子，也会对雄踞中原的人心怀不满，必欲处之而后快，所以，曹操担心早已今非昔比的刘协会乘机夺了自己的地盘，毕竟现在刘协手中可是有着自己的武装力量的，即使不算镇守长安的张济所部，刘协依然有着万余勇士，这可是一股不容小觑的力量。
因此，这次讨伐袁绍。曹操并没有带上极为倚重的夏侯兄弟，而是让夏侯惇屯兵在颍川、陈留交界处，防备刘协的暴起；而让夏侯渊另率一军，驻扎在沛，提防有可能乘虚进军的刘表和孙策。其实曹操并不担心刘表，刘表心无大志，根本不会领兵出境到自己的地盘来打仗。但是曹操却不得不防刘备，刘备近年来招兵买马，麾下已经有两万精兵了，对曹操而言，这个是个不小的威胁。至于孙策那边。曹操估计以孙策和敖烈的关系，应该不会拖敖烈的后腿，借机攻打自己，使得敖曹联盟破裂，倒是没什么可担忧的。
在进军路上，曹操向跟随在自己身边的郭嘉。说起了担忧后方的问题。夏侯兄弟能征善战，按理说把后方交给他们，曹操应该是放心的。可事情实在太过重大，令曹操不能做到心如磐石般安稳。
郭嘉思考了一下，低声说道：“主公，我军后方无非是刘表、孙策、刘备和洛阳的那位而已。这其中，刘表胸无大志，不足为虑；洛阳的那位虽然聪明，但手中并无多少人马；刘备纵使有心，但刘表担心其做大，势必不会同意他出兵；因此，真正有威胁的。是孙策。”
曹操叹息道：“孙策猛如虎也！”
郭嘉继续压低声音说道：“等到袁绍被灭之后，主公一时之间，还不能向敖烈用兵，此人非短期可以平定的，主公应与其继续保持同盟关系。所以，主公在战后的扩张方向，应该是荆州和江东。而孙策，就是主公最大的阻力。”
“那依奉孝所见，理当如何？”曹操对战后的局势，心中也是了然，深知孙策的不好对付，不由得征询起了郭嘉的意见。
郭嘉微微一笑，道：“目前主公的大敌依旧是袁绍，这一战我军已经没有退路了，若是战败，袁绍慑于敖烈的威名，必不敢进兵北方五州，况且在袁绍看来，北方五州除了幽、并二州，其余几州乃是不毛之地，食之无趣，弃之可惜，如同鸡肋。届时必然会兵进中原，携大胜之势，来抢夺主公的地盘。因此，主公应把心思都放在对付袁绍的身上。至于孙策，一届莽夫而已，待郭嘉略施小计，让其神不知过不觉的死于小人之手，为主公去除一心腹大患。”
“哦”了一声，曹操皱眉细细思考了片刻，小声叮嘱道：“孙策的威胁，不在于其掌控江东，而在于他和敖烈之间的关系。二者有师徒之实，互为唇齿，若动其中一人，则另一人必然暴起。趁此机会出去孙策，打破二人南北呼应的局面，倒是一步好棋，只是这件事必需秘密进行，且不能留下任何破绽，一旦让人看出来，可就不好收场了。”
郭嘉自信的一笑，低声答道：“主公放心。这件事，就交给嘉去做吧。”郭嘉之所以有这样的自信，是因为他在前不久收到了一个消息，时任吴郡太守的许贡，想投降曹操，可是筹划不密，被孙策的部下程普发觉了，孙策一怒之下，将许贡满门抄斩，并将许贡的首级挂在城头示众。三名许贡门下的家客死里逃生，来到了兖州，投效在了郭嘉的门下。郭嘉决定利用孙策性格上的弱点，用这三名家客为杀手，在孙策外出狩猎的途中设伏，神不知鬼不觉的刺杀孙策。
利用人性的弱点，对其实行毁灭性的的打击，正是郭嘉的拿手好戏。再加上这段时间以来，郭嘉一直都在谋划这件事情，暗中把孙策的外出规律摸了个一清二楚，同时，郭嘉还把那三名许贡家客送到虎卫双雄颜良、文丑的手中，让这三人接受了和虎卫军同样的严格训练，几个月下来，这三名家客的身手大涨，趁孙策不备，对其发起忽然袭击，应该还是有很高把握的。
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