杜立特尔第一个起飞。尽管他们已经训练有素，但起飞仍相当困难，当天上午，风在怒吼，海在咆哮，航母甲板猛烈摇晃，就像是一块剧烈起伏的跷跷板。甲板人员全都动员起来，帮助杜立特尔升空。
就在舰艏抬起的一刹那，杜立特尔的轰炸机终于如升降机一样腾空而起。在他后面，其他轰炸机也一架接一架地飞离航母。
上午9点20分，16架B-25全部离舰而去，哈尔西率领舰队掉转航向，全速返航。
为了节约油料和便于隐蔽，B-25机群采用了超低空慢速飞行的方式。这本来是非常危险的，很容易遭到地面炮火的射击，但令人奇怪的是，在进入日本领空后，下面的那些日本人不仅没有敌意，还直朝飞机挥手欢呼。
哈尔西的大胆变招儿，打了山本一个措手不及。山本并不知道美军航母上所载运的，竟是航程很长的陆基轰炸机，当B-25机群起飞时，特遣舰队距离日本东海岸尚远，所以他所布置的警戒线只对外面警戒，里面是宽松的。正好B-25机身上所涂的仍然是老式星徽，图案上有一颗白星和一只红球，远看去跟膏药旗差不多，日本人就错当成自家飞机了。
途中，B-25机群还遭遇了两批日军战斗机，两者之间一低一高，上下只相差500米，但日机也没能发现他们。
中午，B-25机群到达东京湾。杜立特尔首先遭遇奇迹，他在东京上空与一架日机擦肩而过，事后才知道那竟然就是日本首相东条英机的座机！
东条的秘书开始觉得旁边的“日机”有点怪，当近到能看清飞行员的脸时，他才惊觉这是美国飞机，不用说，当时魂都吓飞了。
杜立特尔并没有对东条的座机太过在意，他当时在意的，是机上所能收听到的日本无线广播。起初，广播里正用英语播讲着东京其乐融融的生活，以及防空方面的万无一失：“这是一片美丽而幽静的土地，到处盛开着鲜花……”
就在这时，广播突然中止，再听时，播音员已经在慌慌张张地讲着日语。显然，日方可能发现了异样。杜立特尔暗想，东京恐怕不再是一片安全的乐土了。
东京人还在吃着午饭，没人关心广播，而且机群特别走运：上午东京举行防空警报演习，专门施放了银色气球，用于堵塞低空飞行的飞机，此时演习已结束，气球被取下来了。
杜立特尔向空袭目标扔下了第一发高爆炸弹，随着B-25轰炸机上的投弹指示灯红光闪烁，一发发炸弹呼啸着直坠而下，“到处盛开着鲜花的圣土”顿时笼罩在一片火光和硝烟之中。
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